Alkinler karbon-karbon üçlü bağını içermektedir; bu üçlü bağda 2 tane pi bağı bulunur. Bu sınıf hidrokarbonların ilk üyesi 2 karbonlu asetilendir (etin). CnH2n-2 ile formüle edilmektedirler. Yapısında birden fazla üçlü bağ bulunan alkinlere polialkin denir.
Alkinler içerebilecekleri hidrojen sayısından daha az hidrojen bulundurduklarından doymamış hidrokarbonlar grubuna girer. Alkinlerin diğer bir ismi “asetilenler“dir. Asetilenlerde (alkinlerde) 2 tane pi bağı 1 tane sigma bağı bulunmaktadır. Bağ açıları 180 derecedir ve sp hibritleşmesi yapmaktadırlar.
Alkinlerin Adlandırılması
Dallanmış zincirli alkenlerin adlandırılmasında sistematik adlandırma kuralları olan IUPAC kuralları uygulanmaktadır. Bu kurallara göre adlandırma aşağıdaki şekilde yapılmaktadır;
- Moleküldeki üçlü bağ birden fazla ise bunların sayısı Latince sayılarla ( 2 di, 3 tri vb.) ifade edilir.
- Üçlü bağın olduğu ve karbon sayısının en uzun olduğu karbon zinciri belirlenir, üçlü bağın yakın olduğu taraftan karbon atomları numaralandırmaya başlanır.
- Ana zincirde dallanma ya da fonksiyonel gruplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü belirtilir.
- Molekülde her iki uca da eşit uzaklıkta ikili ve üçlü bağ varsa ikili bağ küçük numarayı alacak şekilde numaralandırma yapılır.
- Moleküldeki üçlü bağ uca ikili bağdan daha yakınsa numaralandırılmaya üçlü bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır.
- En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki -an eki kaldırılarak yerine -in eki getirilir. Bir hidrokarbon zincirlerinde hem ikili hem üçlü bağ varsa bu bileşikler alkenin olarak adlandırılır. Alkeninlerdeki ana zincir alken olarak adlandırılır daha sonra üçlü bağ numarası ile -inolarak belirtilir.
Örnekler:
Alkinlerin Özellikleri
Alkinlerin Fiziksel Özellikleri
- Alkinlerin erime ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan ve alkenlerden daha yüksektir.
- Alkinlerin molekülleri apolar olduğundan dolayı polar çözücülerde (örneğin su) çözünmezler.
- Alkinlerin ilk üç üyesi (1 karbonlu olan asetilen, iki karbonlu olan propin, üç karbonlu olan bütin) oda sıcaklığında gazdır.
Adı | Formülü | Erime Noktası (°C) | Kaynama Noktası (°C) | Yoğunluk (20 °C’ta) |
---|---|---|---|---|
Asetilen | -80,8 | -84 | 0,618 (sıvı) | |
Propin | -101,5 | -23,3 | 0,671 (sıvı) | |
2-bütin | -32,2 | 27,2 | 0,694 | |
3-metil-1-bütin | – | 29 | 0,665 | |
1-pentin | -98 | 39,7 | 0,695 | |
1-heksin | -124 | 72 | 0,719 | |
1-heptin | -81 | 99,7 | 0,733 | |
1-oktin | -79,3 | 125,2 | 0,749 | |
1-nonin | -50 | 150,8 | 0,757 | |
1-dekin | -36 | 174 | 0,766 |
Alkinlerin Kimyasal Özellikleri
- Alkinlerde karbon atomları arasında üçlü bağ bulunur. Bu bağlardan birisi “sigma” diğer ikisi ise “pi” bağıdır. Pi bağı sigma bağına oranla daha düşük enerjiye sahiptir. Bu nedenle alkinler kimyasal tepkimelere yatkındır.
- Alkinler katılma reaksiyonlarına ve yükseltgenme reaksiyonlarına girebilirler.
- Alkinler kahverengi-turuncu rengindeki bromlu suyun rengini yok eder.
Asetilenin Elde Edilme Yolları
Alkinlerin ilk üyesi olan asetilen oda koşullarında gaz hâlindedir. Çok çabuk alev alabilen asetilen gazı oksijen ile çok yüksek derecede ısı vererek yanar. Metallerin kesilmesinde ve kaynak işleminde kullanılır.
Asetilen sanayide önemli bir yere sahiptir çünkü birçok organik bileşiğin üretilmesinde kullanılan bir ham maddedir. Asetilen yaygın olarak karpitten (CaC2 ) üretilir. Kok kömürü (C) ve sönmemiş kireç (CaO) fırınlarda çok yüksek sıcaklıklara kadar ısıtılır ve karpit (CaC2 ) elde edilir. Elde edilen karpit su ile reaksiyona sokularak asetilen elde edilir. Tepkime denklemi aşağıdaki gibidir.
Asetilen, petrolün çok yüksek sıcaklıklarda parçalanmasıyla (kraking) da elde edilebilir