Güncel
Eterler

Konu Özeti

Eterlerin genel formülünü "su molekülündeki 2 hidrojen atomunun, 2 alkil grubuyla yer değiştirmesinden oluşan bileşikler" olarak tanımlayabiliriz. Genellikle yaygın isimleri kullanılır. Yaygın adları bağlı olduğu alkil ya da aril gruplarının isimlerinin sonuna eter kelimesi getirilerek yapılır.

Bu konuda
  • Eterlerin adlandırılmasını ve özelliklerini
  • Çözücülük özelliği ve izomeri kavramını
öğreneceksiniz.

Eterlerin genel formülünü “su molekülündeki 2 hidrojen atomunun, 2 alkil grubuyla yer değiştirmesinden oluşan bileşikler” olarak tanımlayabiliriz. Eter molekülündeki alkil grupları birbirinin aynı ise basit (simetrik) eter, farklı ise karışık (asimetrik) eter adı verilir. Eterlere, bir kez alkillenmiş alkol ya da iki kez alkillenmiş su türevleri olarak da bilinir.

Eterlerin genel formülleri CnH2n+2O’dur. Aynı sayıda karbon atomu içeren mono alkoller ile bir eter molekülü birbirinin izomeridir. Bu nedenle eterlerle alkollerin genel formülleri aynıdır.

Eterlerin sınıflandırılması. Simetrik eterler ve asimetrik eterler

Eterlerin Adlandırılması

Yaygın Adlandırma

Eterlerin sistematik adlarının kullanımı pek yaygın değildir. Genellikle yaygın isimleri kullanılır. Yaygın adları bağlı olduğu alkil ya da aril gruplarının isimlerinin sonuna eter kelimesi getirilerek yapılır. Alkil ya da aril gruplarının adları alfabetik sıraya göre yazılır. Genel olarak asimetrik eterler dialkil eter, asimetrik eterler de alkil-alkil eter olarak adlandırılır. Örnekler aşağıdaki gibidir.

Reklam

Sistematik Adlandırma

IUPAC sistemine göre adlandırma şu şekilde yapılır.

Reklam

  1. Oksijene bağlı olan en uzun alkil grubu ana zincir olarak belirlenir.
  2. Belirlenen karbon zincirinde karbon atomlarının numaralandırılması, zincirin oksijen atomuna en yakın ucundan başlar.
  3. Oksijen atomuna bağlı olan diğer alkil grubu alkoksi olarak adlandırılır.

Halkalı yapıya sahip ticari yönden önemli pek çok eter bulunmaktadır. Halkalı eterleri adlandırırken oksijenin bir karbon atomu yerine geçtiği düşünülür ve buna göre adlandırma yapılır. Adlandırmada oksa ön eki kullanılır.

Halkalı eterlerin isimlendirmesi

Eterlerin Fiziksel Özellikleri

  • Eterler polar özelliğe sahiptir. Polar yapıda oldukları için kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkanlarınkinden yüksektir.
  • Eterler iyi birer organik çözücüdür.
  • Kaynama noktaları aynı karbon sayılı alkollerden küçüktür.
  • Sudaki çözünürlükleri alkollere oranla azdır. Molekül ağırlıkları arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır.
  • Kimyasal tepkimelere karşı isteksizdirler.
  • Kolay tutuşurlar.

Bazı eterlerin özellikleri aşağıdaki gibidir.

AdıFormülüErime Noktası °CKaynama Noktası °CYoğunluğu (20°C)
Metil eterCH3OCH3-138,5-23-0,661
Etil eterCH3CH2OCH2CH3-116,234,50,714
Di-propil eter(CH3CH2CH2)2O-122910,736
İzopropil alkol(CH3)2CHOCH(CH3)2-60690,735
Metil etil eterCH3OCH2CH310,80,697
Vinil eterH2C=CHOCH=CH235
Fenil eterC6H5OC6H5272581,075

Reklam

Eterlerin Kimyasal Özellikleri

Eter moleküllerinde bulunan oksijenin elektronik yapısıyla sudaki oksijenin elektronik yapısı aynıdır. Bu yüzden eter molekülleri de su molekülleri gibi doğrusal geometri oluşturamaz. Eterin girdiği kimyasal tepkimelerin çoğu C ─ O bağını kırar; ancak bu bağ çok kolay kırılmadığından eterlerin kimyasal tepkime etkinliği düşüktür.

Na (sodyum) ile tepkime vermez, ancak derişik HI ve HBr asitleri ile tepkime verebilir.

Na (sodyum) ile tepkime vermez, ancak derişik HI ve HBr asitleri ile tepkime verebilir.

Eterler, suda çözünmedikleri hâlde sülfirik asit ve hidro iyodik asit gibi asitlerde çözünürler.

Eterler, suda çözünmedikleri hâlde sülfirik asit ve hidro iyodik asit gibi asitlerde çözünürler.

Grinard bileşiğinin hazırlanmasında kullanılan eterler magnezyum iyonu ile aşağıdaki kompleks bileşiğini oluşturur.

Grinard bileşiğinin hazırlanmasında kullanılan eterler magnezyum iyonu ile aşağıdaki kompleks bileşiğini oluşturur.

Eterlerin Çözücü Özellikleri

Eterler; seyreltik asitler, bazlar ve sık kullanılan yükseltgen ve indirgenlerle genellikle tepkime vermez. Çünkü yapısında bulunan C–O bağı kolay kopmaz. Bu nedenle eterler kimyasal tepkimelere karşı oldukça ilgisiz (inert) bileşiklerdir. Organik reaksiyonlarda çözücünün reaksiyona katılmaması önemlidir. Polarlığının az olması nedeniyle eterler, organik maddeler için iyi bir çözücüdür

Reklam

Eterlerin Kullanım Alanları

Eterler çoğunlukla analitik kimya ve tıp alanında kullanılır. Dietileterin (lokman ruhu) kaslar üzerinde gevşetici etkisi vardır. Bu nedenle eskiden anestezik olarak kullanılmıştır. Ancak dietileter; nabzı, solunumu ve kan basıncını etkiler, solunum yollarını tahriş eder, mide bulantısı yaparak kusmaya sebep olur. Bu yan etkilerinden dolayı eterlerin anestezide kullanımı azalmaktadır

Dietil Eter

Eter denildiği zaman çoğunlukla akla dietil eter gelir. Bu bileşik uzun yıllardır bilinmekte olup 1842 yılında tıp alanında bayıltıcı olarak kullanılmaya başlanmıştır. Dietil eter 35 °C’de kaynamaya başlayabilen renksiz ve kendine ait kokusu olan akıcı bir sıvıdır. Halk arasında lokman ruhu olarak bilinmektedir. Grignard bileşikleri üretilirken kullanılırlar. Dietil eter, etil alkolden H2SO4 katalizörlüğünde su çekilmesi ile elde edilir.

Eterlerde İzomeri

Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan eterlere izomer eterler denilmektedir. Aynı karbon sayılı mono alkoller ile eterler fonksiyonel grup izomeridir. Aşağıda bazı örnekler verilmiştir.

Aynı sayıda karbon atomu içeren bir mono alkol ile eter molekülü birbirinin izomerleridir. Bu nedenle alkol ve eterlerin kapalı formülleri aynıdır.

📚 Ek bilgi: Eterlerin Eldesi

Alkollerden Eter Eldesi

Asit katalizli olarak genellikle H2SO4 kullanılır. İki mol alkolden asit katalizörlüğünde 140°C’de gerçekleşen dehidrasyon senteziyle eter elde edilmektedir. Bu yolla simetrik eterler saf olarak elde edilebildiği gibi asimetrik eterler de elde edilir. Tepkimenin genel formülü aşağıdaki gibidir.

Simetrik eterlerin elde edilişi ise aşağıdaki gibidir.

Reklam

Williamson Senteziyle

Alkolatların alkil halojenürlerle verdiği yer değiştirme tepkimesi sonucu eter oluşumu gözlemlenir. Bu yöntem iki basamakta gerçekleşir. Tepkime baz katalizörlüğünde gerçekleşir. Karışık (asimetrik) eter elde edilmesinde bu yöntem kullanılmaktadır. Bu yöntemde sodyum alkolat ile alkil halojenür tepkimeye sokulur. Tepkime aşağıdaki gibi gerçekleşir.

Bu yöntemde dallanmış alkil halojenür kullanılırsa eterden çok daha fazla alken elde edilir. Bu yüzden Williamson sentezinde yüksek eter elde etme oranı için seçilecek alkil halojenürün dallanmamış yapıda olması tercih edilir.

Benzer İçerikler
Organik Kimya Hidrokarbonlar Detaylı Özet
Güncel
Kimya

Organik Kimya Hidrokarbonlar Detaylı Özet

İçeriğe Git>
Organik Kimya Fonksiyonel Gruplar Detaylı Özet
Güncel
Kimya

Organik Kimya Fonksiyonel Gruplar Detaylı Özet

İçeriğe Git>
Alkoller
Güncel
Kimya

Alkoller

İçeriğe Git>
Esterler
Güncel
Kimya

Esterler

İçeriğe Git>
Karboksilik Asitler
Güncel
Kimya

Karboksilik Asitler

İçeriğe Git>
Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri
Güncel
Kimya

Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri

İçeriğe Git>
Copyright © 2023 Bikifi
Star Logo
tiktok Logo
Pinterest Logo
Instagram Logo
Twitter Logo