Karbonil Bileşikleri: Ketonlar

📅 15 Temmuz 2018|19 Eylül 2022
Güncel
Karbonil Bileşikleri: Ketonlar

Konu Özeti

Karbonil bileşiklerini oluşturan fonksiyonel grup; karbon atomu ile oksijen atomunun çiftli bağ yapması ile oluşan fonksiyonel gruptur. Fonksiyonel gruptaki karbon atomu “sp2” hibritleşmesi yapmış ve oksijenle çift bağ oluşturmuştur.

Bu konuda
  • Ketonların adlandırılmasını ve genel özelliklerini
  • Ketonların katıldığı tepkimeleri
öğreneceksiniz.

Karbonil bileşiklerini oluşturan fonksiyonel grup; karbon atomu ile oksijen atomunun çiftli bağ yapması ile oluşan fonksiyonel gruptur. Fonksiyonel gruptaki karbon atomu “sp2” hibritleşmesi yapmış ve oksijenle çift bağ oluşturmuştur. Karbonil bileşikleri aldehit ve ketonlar olmak üzere iki grupta incelenmektedir.

Ketonlar

Ketonların Genel Özellikleri

Yapılarında aldehitler gibi karbonil grubu bulundururlar. Karbonil grubuna bağlı iki alkil kökü veya aril grubunun bağlanması sonucunda ketonlar oluşmaktadırlar. Karbonil grubundaki karbon atomu 3 bağ yaptığı için sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Bir pi bağı, üç tane de sigma bağı içerir ve bu grubun bağ açısı 120°’dir.

Ketonlar eterlerde olduğu gibi simetrik ve asimetrik olmak üzere iki grupta incelenir. Alkil kökleri aynı olan ketonlara simetrik (basit), farklı olanlara da asimetrik (karışık) ketonlar denir. Genel formülleri CnH2nO şeklindedir ve aşağıdaki gibi gösterilirler. Ketonların elde ediliş tepkimelerini buradaki içeriğimizden okuyabilirsiniz.

Karbonil bileşikleri

Ketonların Adlandırılması

Sistematik Adlandırma

IUPAC kurallarına göre, ketonun karbon sayısına karşı gelen hidrokarbonun adından sonra adlandırma yapılır. Bu da karbon numarası belirterek hidrokarbonun adı sonuna -on (son ek) veya keto-(ön ek) ekleri getirilerek yapılır. Adlandırma yapılırken aşağıdaki adımları izleriz;

  1. Karbonil grubunun bulunduğu en uzun karbon zinciri seçilir.
  2. Zincirdeki C atomları, karbonil grubunun yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırılır.
  3. Zincire bağlı grup ya da atomlar, bağlı oldukları C atomu numarası ile belirlenir.
  4. Karbonil grubunun bağlı olduğu karbonun numarası yazılır.
  5. Zincirdeki C atomu sayısı kadar karbon atomu içeren alkanın sonuna – on eki getirilir
  6. En uzun karbon zincirinde birden fazla karbonil grubu varsa karbonil gruplarının yeri ve sayısı belirtilir.
keton adlandırma

Yaygın Adlandırma

Ketonlar IUPAC adlandırmasının dışında özel olarak da adlandırılmaktadır. Özel adlandırma yapılırken; Karbonil grubuna bağlı olan diğer iki grup aynı ise simetrik ketonlar, farklı ise asimetrik ketonlar oluşur. Adlandırma yapılırken karbonil grubuna bağlı olan gruplar aynı ise di ön eki getirilerek bağlı grup adlandırılır ve en son keton olarak adlandırılır. Bağlı gruplar farklı ise ayrı ayrı adları ifade edilir ve en son keton olarak adlandırılır.

Ketonların Fiziksel Özellikleri

  • Ketonlarda oksijen atomuna bağlı hidrojen atomu olmadığından ketonlar hidrojen bağı yapamaz. Bu özellikleri nedeniyle aynı karbon sayısına denk gelen alkollerden ve asitlerden kaynama noktaları düşüktür.
  • Ancak karbonil grubu bulundurması nedeniyle molekülde polarlaşma olduğundan aynı karbon sayısına denk gelen alkanlardan kaynama noktaları yüksektir.
  • Ketonların karbon sayısı düşük olanlar suda oldukça iyi çözünür. Yüksek karbonlu ketonlar ise organik çözücülerde çözünür.
  • Ketonların kaynama noktaları, molekülleri polar olduğu için aynı molekül kütleli apolar organik bileşiklere göre daha yüksektir.
  • Ancak ketonlar, alkol ve organik asit gibi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturan bileşiklere göre daha düşük sıcaklıkta kaynar. Çünkü keton molekülleri arasında hidrojen bağı yoktur.
  • Aldehitlerde olduğu gibi keton moleküllerinde de hidrofil ve hidrofob gruplar vardır. Bu nedenle küçük moleküllü ketonlar suda çözündükleri hâlde büyük moleküllü olanlar çözünmez. Ketonlar, aldehitlere oranla daha hoş kokuludur. Sıvı ketonlar çözücü olarak boyar maddelerin hazırlanmasında kullanılır.

Bazı ketonların özellikleri aşağıdaki tabloda verilmiştir.

AdıFormülüErime NoktasıKaynama NoktasıYoğunluğu (20 °C)
AsetonCH3COCH3-95560,792
Etil metil ketonCH3COC2H5-8679,60,809
Dietil ketonC2H5COC2H5-39,8101,70,814
2-HeksanonCH3COC4H9-571280,811
PinakolonCH3COC(CH3)3-49,8106,30,801
BenzofenonC6H5COC6H548,1305,91,146

Ketonların Kimyasal Özellikleri

Yükseltgenme ve İndirgenme Reaksiyonları

Ketonlarda karbonil grubunda hidrojen atomu bulunmadığından ketonlar, kolay kolay yükseltgenmez. Aldehitlerle ketonları birbirinden ayıran en önemli özellik, aldehitlerin Tolens ve Fehling belirteçleriyle tepkimeye girmesi, ketonların ise bu belirteçlerle tepkime vermemesidir.

Katılma Tepkimeleri

Ketonlar karbonil grubu polar özellik gösterir, pi bağının açılması ile katılma tepkimesi verir. Bu nedenle katılma tepkimelerinde “-” yüklü olan atom ya da gruplar yükü pozitif olan karbon atomuna, “+” yüklü olanlar ise yükü negatif olan oksijen atomuna bağlanır. Ketonlara halojen “X” katılmaz.

Ketonlara nikel ya da platin katalizörlüğünde hidrojen katılırsa ikincil alkoller elde edilir. Bu tepkime ketonların indirgenme tepkimesidir.

Yanma Tepkimeleri

Ketonlar da diğer organik bileşikler gibi yandığı zaman CO2 ve H2O verir. Ketonların genel yanma tepkimesi ve örneği aşağıdaki gibidir.

Aseton

Aseton; kendine özgü kokusu olan, renksiz, kolay uçucu bir ketondur. Su ve temel organik çözücülerle iyi karışır. Kanda eser miktarda, şeker hastalarının idrarında önemli miktarda bulunur. Yağları, reçineleri, plastik ve selüloz türevlerini çözer. Aldehitlere benzer şekilde polimerizasyon tepkimesi verir. 3 mol aseton molekülü kondenzasyonla birleşerek trimetilbenzeni oluşturur.

İnstagramdan Bikifi'yi Takip Et
Benzer İçerikler
Organik Kimya Fonksiyonel Gruplar Detaylı Özet
Güncel
Kimya

Organik Kimya Fonksiyonel Gruplar Detaylı Özet

İçeriğe Git
Organik Kimya Hidrokarbonlar Detaylı Özet
Güncel
Kimya

Organik Kimya Hidrokarbonlar Detaylı Özet

İçeriğe Git
Karboksilik Asitler
Güncel
Kimya

Karboksilik Asitler

İçeriğe Git
Alkoller
Güncel
Kimya

Alkoller

İçeriğe Git
Hidrokarbonlar: Alkanlar (Parafinler)
Güncel
Kimya

Hidrokarbonlar: Alkanlar (Parafinler)

İçeriğe Git
Esterler
Güncel
Kimya

Esterler

İçeriğe Git
Copyright © 2022 Bikifi
Star Logo
tiktok Logo
Pinterest Logo
Instagram Logo
Twitter Logo