Aromatik Bileşikler – Benzen ve Benzen Türevleri

Aromatik bileşikler organik kimyada çok geç keşfedilmiştir. Aromatik bileşikler (aren) düşük C/H oranına sahip ve hoş kokulu bileşiklerdir. Adlarını hoş kokuya sahip olmalarından gelmektedir (Yunancada aroma hoş koku anlamına gelmektedir). Aromatik bileşikler halkalı yapıdadır ve bağlar tek-çift olmak üzere sırasıyla dizilmiştir. Aromatik bileşiklerin en küçük üyesi benzendir. Benzen, C₆H₆ formülüyle gösterilen kararlı bir bileşiktir.

Benzen

Benzenin yapısında bulunan karbon atomları arasında 3 tane tekli, 3 tane ikili bağ vardır. Benzendeki pi bağları birbirleriyle sürekli yer değiştirir ve çok kararlı bir yapı oluşturur. Bu duruma rezonans denir. Benzenin bu yapısını ilk olarak Friedrich August Kekule (Fredrih Agust Kekule) açıklamıştır. Bu nedenle benzenin bu yapısına Kekule yapısı da denir.

Benzenin rezonans yapısından dolayı karbon atomları arasında bulunan bütün bağlar özdeştir. Benzen kararlı yapısından dolayı doymamış bir hidrokarbon olmasına rağmen katılma reaksiyonu vermez.

Aromatik bileşiklerin bir hidrojen eksik haline aril, benzen halkasının bir hidrojen eksik haline fenil denir.

Benzenin özelliklerini şöyle sayabiliriz;

• Renksiz ve saydamdır.
• Işığı kıran, hoş kokulu, alevlenebilen bir sıvıdır.
• Benzende bulunan bütün karbonlar sp² hibritleşmesi yapmıştır.
• Kaynama noktası 80,1 °C ve erime noktası 5,5 °C’dir.
• Moleküler formülü C₆H₆ dır.
• Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer.
• Alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda benzen, katılma tepkimesine girmez.
• Kararlı bir yapıda olduğu için tepkimeye girmeye çok istekli değildir ancak yüksek sıcaklık ve basıncın etkisiyle hidrojen ile çok yavaş bir şekilde tepkime verebilmektedir.
• Yer değiştirme tepkimesi verebilmektedirler. Böylece benzene Cl, NO₂, CH₃ gibi moleküller bağlanabilir.

Benzenin Adlandırılması

Benzenden bir hidrojen atomu çıkarılmasıyla oluşan yapıya fenil denilmektedir. Fenile bir atom veya grup bağlandığında bunların adı okunur ve sonuna benzen eklenir. Örneğin;

Benzen halkasına birden fazla atom veya grup bağlanırsa isimlendirme konum belirtmesi açısından “-para”, “-meta” ya da “-orto” ön ekleri kullanılarak yapılır. Grupların birbirini takip eden karbonlara bağlanması halindeki izomeri orto, bir atlayarak karbonlara yerleşmesi meta, karşılıklı karbon larına yerleşmesi halindeki izomeri para olarak isimlendirilir.

Aynı isimlendirme numaralandırılarak da yapılabilir. “meta”, “para” ve “orto” ön ekleri sadece 2’li bağlanmalarda kullanılır. 2 den fazla gerçekleşen bağlanma durumunda sayılar en küçük olacak şekilde numarayla isimlendirilir.

Benzen Türevleri

Benzen kullanılarak naftalin, anilin, fenol ve piridin gibi bir çok farklı aromatik bileşik elde edilebilir.

Naftalin

İki benzen halkasının bağlanmasıyla naftalin oluşmaktadır. C₁₀H₈ olarak formüle edilir. Süblimleşme özelliği gösterir ve zehirlidir. Keskin kokusu sayesinde güveleri ve böcekleri uzak tutar.

Anilin – Fenol ve Piridin

Anilin: Benzen halkasına amino (–NH₂ ) grubu bağlanmasıyla oluşan aromatik bileşiğe denir

Fenol: Benzen halkasına hidroksil (–OH) grubu bağlanmasıyla oluşan aromatik bileşiğe denir.

• Benzen halkasına amin grubunun (NH₂) bağlanmasıyla anilin (amino benzen) oluşur.
• Anilin, zayıf baz özelliği gösterir.
• Benzen halkasına hidroksi (OH) grubunun bağlanmasıyla fenol oluşur.
• Fenol, zayıf asit özelliği gösterir.
• Piridin nem çekici özelliği sayesinde laboratuvarlarda ve kimya sanayisinde çözücü madde olarak kullanılır.

Toluen

Benzen halkasına metil (–CH₃ ) grubu bağlanmasıyla oluşan aromatik bileşiğe denir.

Renksiz, kendine has bir kokusu olan, kolay tutuşabilen bir sıvıdır. Plastik, ilaç, parfüm, boya ve patlayıcı bir madde olan TNT (trinitrotoluen) üretiminde kullanılır.