Güncel
Alkoller

Konu Özeti

Hidrokarbonlarda hidrojenlerden biri veya birkaçının yerine hidroksil grubunun (-OH) geçmesiyle oluşan bileşiklere "Alkol" denilmektedir. Alkollerin genel formülü R-OH ve fonksiyonel grubu -OH ( hidroksil) grubudur.

Bu konuda
  • Alkollerin hangi başlıklar altında sınıflandırıldığını
  • Fiziksel ve kimyasal özelliklerini
  • Alkollerin adlandırılmasını
öğreneceksiniz.

Hidrokarbonlarda hidrojenlerden biri veya birkaçının yerine hidroksil grubunun (-OH) geçmesiyle oluşan bileşiklere “Alkol” denilmektedir. Alkollerin genel formülü R-OH veya CnH2n+1-OH şeklinde de ifade edilmektedir. Alkoller yapısal olarak suya benzemektedirler. Başka bir deyişle alkol, suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil grubunun geçmesiyle oluşan bileşikler olarak tanımlanabilirler. Alkollerin fonksiyonel grubu -OH ( hidroksil) grubudur. Alkollerde oksijen atomu sp3 hibitleşmesi yapmıştır. Bağlı olduğu karbon ve hidrojen atomları ile yaklaşık olarak 109,5° açı oluşturmaktadır.

alkololmanayanbileşikler

Bir bileşiğin alkol olarak adlandırılabilmesi için bir karbon atomuna yalnızca bir hidroksil (-OH) grubu bağlanmalıdır. Eğer -OH grubu birden fazla ise veya -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunda ikili, üçlü bağ varsa ( sp, sp2 hibritleşmesi yapmış ise) başka bir değişle karbon atomunda pi bağı varsa bileşik alkol olarak nitelendirilemez. Alkol olarak nitelendirilebilmesi için hidroksil gruplarının farklı karbon atomlarına bağlanması gerekmektedir. Aşağıdaki bileşikler alkol değillerdir.

alkolörneği

Birinci, ikinci ve üçüncü bileşiklerde aynı karbon atomuna birden fazla hidroksil grubu bağlandığı için alkol değildirler. Dördüncü bileşikte ise hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon çift bağ yaptığı için (sp2 hibritleşmesi) bileşik alkol olarak adlandırılamaz. Aşağıdaki bileşikte ise aynı karbon atomuna bir tane hidroksil grubu bağlandığı için alkol olarak nitelendirilir.

Alkoller yapısındaki hidroksil grubu sayısında göre sınıflandırılmaktadır.

Alkollerin Sınıflandırılması

Alkol molekülünde bulunan -OH grubu sayısında göre monoalkol ve polialkol olarak sınıflandırılmaktadır. Molekülünde bir tane hidroksil grubu bulunduran alkollere mono alkol (bir değerli) denir. Molekülünde birden fazla hidroksil grubu bulunduran alkollere poli alkol denilmektedir.

Mono Alkoller

Mono alkoller -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunun durumuna göre; primer, sekonder ve tersiyer olmak üzere üç grupta incelenebilir.

Birincil (Primer) Alkoller

Birincil alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna iki tane hidrojen atomu ve bir alkil grubu bağlı ise bu alkol türüne primer yani birincil alkoller ismi verilmektedir.

Aşağıda görüldüğü gibi birincil alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda iki tane hidrojen bir adet alkil grubu bağlıdır ve genel formülleri şekildeki gibidir.

Aşağıda verilen bileşikler primer alkollere örnek olarak verilebilir.

İkincil (Sekonder) Alkoller

Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda bir hidrojen atomu ve iki alkin grubu bağlı ise bu alkol türüne ikincil (sekonder) alkoller denilmektedir. Alkil grupları aynı veya farklı olabilmektedir.

İkincil alkol örnekleri aşağıdaki gibidir.

sekonderalkol (1)
İkincil alkol örnekleri

Üçüncül (Tersiyer) Alkoller

Tersiyer  alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda hidrojen atomu bağlı değildir yalnızca alkil grubu bağlıdır. Alkil grupları birbirinin aynısı olabildiği gibi farklı alkil grupları da olabilir. Tersiyer alkol örnekleri aşağıdaki gibidir.

tersiyer-alkol
Tersiyer alkol örnekleri

Poli Alkoller

Yapısında birden fazla hidroksil grubu bulunduran alkole poli alkol denilmektedir. Bu hidroksil grupları moleküldeki farklı karbon atomlarına bağlı olmak zorundadır. Poli alkoller moleküllerinde hidroksil grubunu fazla bulundurdukları için suda kolay çözünebilir. Poli alkollerin kaynama noktaları mono alkollere göre çok yüksektir. Poli alkoller birkaç sınıfta incelenebilir.

Dioller

etilenglikol

Moleküllerinde iki tane hidroksil grubu bulunduran alkoller dioller denilmektedir. İlk üyesi glikoldür. Ticari olarak etilenden elde edilmektedir. Donma noktası -115 °C, kaynama noktası ise 197°C’dir. Otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ( donma noktası yüksek olduğu için radyatördeki donmayı engellemek amacıyla) hidrolik fren sıvısı ve plastiklerin sentezinden kullanılırlar. Propilen glikol endüstriyel öneme sahip bir dioldür. 

Trioller

Trioller yapılarında üç tane hidroksil grubunu bulundururlar. En önemli triol, gliserol’dür. Bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak elde edilir.

gliserol
Yağdan sabun ve gliserin oluşumu

Gliserin şurup kıvamında, renksiz, tatlı bir sıvıdır. 290°C’de kaynar ve  -17°C’de donar. 265 g/cm yoğunluğa sahip olup metanol, etanol ve suda çözünebilmekte ancak benzen ve eterde çözünmemektedir. Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir. Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfirik asit karışımı ile tepkimeye sokulduğu zaman Trinitro Gliserin oluşur.

TNG
Trinitro Gliserin oluşumu

Kısaca nitro gliserinde 45°C sıcaklığın üzerinde patlar. Çok tehlikeli olan bu madde ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit yapımında kullanılır. Gliserin; plastik, kozmetik, merhem, antifiriz, matbaa mürekkebi, dinamit yapımı gibi amaçlarla kullanılmaktadır.

 Alkollerin sınıflandırılması

Alkollerin Özellikleri

Alkollerin Fiziksel Özellikleri

  • Alkollerin fiziksel özellikleri yapılarındaki karbon atomuna bağlıdır. Düşük karbon sayılı olanları renksiz ve sıvı fazdadır. Molekül kütlesi artıkça alkollerin kaynama noktası artmaktadır. Büyük karbon sayılı olanları katı fazda bulunurlar.
  • Alkollerin ilk üç üyesi su ile her oranda karışabilir. Karakteristik kokuları ve yakıcı tatları vardır.
  • Alkoller polar bileşiklerdir. Yapılarında bulundurdukları hidroksil grubu sayesinde molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar. Alkolün suda çözünmesi sırasında alkol ve su molekülleri arasında oluşan hidrojen bağları alkollerin sudaki çözünürlüğünü arttırmaktadır.
  • Birden fazla hidroksil grubu içeren alkol moleküllerinde birden fazla hidrojen bağı oluşabilir. Bundan dolayı hidroksil grubu sayısı arttıkça kaynama noktası artar ve sudaki çözünürlük artar.
  • Aynı karbon sayılı birincil alkole göre ikincil, ikincil alkole göre de üçüncül alkolün kaynama noktası daha düşüktür. Bunun nedeni ise molekül dallandıkça moleküllerin değme yüzeylerinin azalması Van der Waal kuvvetlerinin küçülmesidir.
  • Alkollerin molekül kütlesi artıkça sudaki çözünürlüğü azalır.

Aşağıda bazı alkollerin fiziksel özellikleri ve formülleri verilmiştir.

AdıFormülüErime Noktası °CKaynama Noktası °CYoğunluk (20°C)
Metil alkolCH3OH-93,964,90,791
Etil alkolCH3CH2OH-177,378,50,789
n-propil alkolCH3CH2CH2OH-126,597,40,803
n-bütil alkolCH3(CH2)2CH2OH-89,51170,810
n-pentil(Amil) alkolCH3(CH2)3CH2OH-78,51380,817
n-hekzil alkolCH3(CH2)4CH2OH-46,71580,814
n-heptil alkolCH3(CH2)5CH2OH-34,11760,822
n-oktil alkolCH3(CH2)6CH2OH-16,7194,50,827
n-dekil alkolCH3(CH2)8CH2OH72290,829
İzopropil alkolCH3CHOHCH3-89,582,40,784
İzobütil alkol(CH3)2CHCH2OH-108107,90,802
Benzil alkolC6H5CH2OH-15,3205,41,046
SiklohekzanolSiklo-C6H11OH25,1161,10,962

Alkollerin Kimyasal Özellikleri

Alkollerin fiziksel özelliklerinde hidroksil grubu etkilidir. Kimyasal değişimler bu grup üzerinden oluşmaktadır. Tüm alkollerde C-O-H grubu bulunur. Ayrıca C-O-H grubunun karbonuna birincil alkollerde 2 tane, ikincil alkollerde 1 tane H bağlıdır. Reaksiyonlar bu bağlardaki değişimlere göre sınıflandırılır.

Alkollerin Adlandırılması

özeladlandırma

Alkolleri adlandırırken IUPAC sistemine göre ya da özel isimleri ile adlandırmak mümkündür. Bileşikler özel adlandırma yapılırken alkolü oluşturan alkil grubu adının sonuna alkol sözcüğü getirilerek adlandırılır.

Alkollerin IUPAC sistemine göre adlandırılmasında aşağıdaki basamaklar izlenmektedir:

  1. Hidroksil grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirdeki karbon atomu sayısı kadar karbon içeren alkanın adının sonuna -ol eki getirilir.
  2.  Karon atomlarını numaralandırmaya hidroksil grubunun yakın olduğu uçtan başlanır.
  3.  Ana zincirin dışındaki dallanmaların yerleri belirtilir.
  4.  Hidroksil grubunun bağlı olduğu karon atomunun numarası ana zincirin önüne yazılır.
  5.  Yapısında birden fazla hirdoksil grubu varsa -diol, -triol gibi son ekler getirilir.
alkoladlandırma

Şimdi bu kuralları örneklerle pekiştirelim.

Yaygın olarak kullanılan bazı alkollerin adlandırılması aşağıdaki gibidir.

Alkolün FormülüÖzel Adıol son eki ile
CH3-OHMetil alkolMetanol
CH3-CH2-OHEtil alkolEtanol
CH3-CH2-CH2-OHn-propil alkol1-propanol
CH3-CH(CH3)-OHİzo-propil alkol2-propanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OHn-Butil alkol1-bütanol
CH3-CH2-CH(OH)-CH2Sec-Butil alkol2-bütanol
CH3-CH(CH3)-CH2-OHİzo-Butil alkol2-metil-1-propanol
CH3-C(CH3)2-OHTer-Butil alkol2-metil-2-propanol
CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3Sec-amil alkol2-pentanol
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OHİzo-amil alkol3-metil-1-butanol
CH2=CH-CH2-OHAllil alkol1-propenol
CH3-CH=CH-CH2-OHKrotil alkol2-buten-1-ol
CH3-C(CH3)2-CH2-OHNeo-amil alkol2,2-dimetil-1-propanol

📚 Ek bilgi: Alkollerde İzomeri

propilalkol

Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşiklere “izomer” denir. Alkoller açısından baktığımızda karbon sayısı bir (metanol) ve iki (etanol) olan alkollerin izomerleri yoktur. Karbon sayısı üç ve daha fazla olan mono alkollerin izomerleri vardır. Örnek olarak aşağıdaki propil alkolün izomeri verilmiştir. 

1- Propanol ile 2- propanol birbirlerinin izomerleridir. Açık formülleri farklı olan bu bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır. Aynı karbon sayılı mono alkollerle eterler fonksiyonel grup izomerisidir. 

fonkizomerisi
İnstagramdan Bikifi'yi Takip Et
Benzer İçerikler
Organik Kimya Fonksiyonel Gruplar Detaylı Özet
Güncel
Kimya

Organik Kimya Fonksiyonel Gruplar Detaylı Özet

İçeriğe Git
Organik Kimya Hidrokarbonlar Detaylı Özet
Güncel
Kimya

Organik Kimya Hidrokarbonlar Detaylı Özet

İçeriğe Git
Karboksilik Asitler
Güncel
Kimya

Karboksilik Asitler

İçeriğe Git
Eterler
Güncel
Kimya

Eterler

İçeriğe Git
Hidrokarbonlar: Alkanlar (Parafinler)
Güncel
Kimya

Hidrokarbonlar: Alkanlar (Parafinler)

İçeriğe Git
Esterler
Güncel
Kimya

Esterler

İçeriğe Git
Copyright © 2022 Bikifi
Star Logo
tiktok Logo
Pinterest Logo
Instagram Logo
Twitter Logo