Burdasınız: Bikifi > Lise Ders Notları > Kimya Ders Notları > Karboksilli Asit Türevleri

Karboksilli Asit Türevleri

Su ile tepkimeye girdiğinde karboksilli asitleri veren bileşiklere karboksilli asit türevleri denilmektedir. Karboksilli asit türevleri, karboksil grubunun hidroksilinin yerine başka grup geçmesiyle oluşur. Karboksilli asit türevleri arasında en yaygınları; açil klorürler, anhidritler, esterler ve amidlerdir.

I) Açil Klorürler

Açil klorürler, karboksilik asitlerdaki -OH grubu yerine klor (Cl) atomunun gelmesiyle oluşmaktadır. Açil klorürler kötü kokulu, tahriş edici ve uçucu sıvılardır. Kimyasal olarak aktif olan açil klorürler, bu sayede organik çözücülerde iyi çözünür.

II) Asit Anhidritler

Asit anhidritler, açillendirilmiş karboksilik asitler ya da iki kez açillendirilmiş su molekülü olarak tanımlanabildiği gibi bir anorganik ve bir karboksilik asidin tepkimesi sonucu oluşabilmektedir. Doğal ortamda küçük karbon atomuna sahip asit anhidritler sıvı halde, diğerleri katı halde bulunmaktadır.

Asit anhidritler genel olarak adlandırılırken, oluşturdukları asitlerin adlarından sonra anhidrit getirilerek isimlendirilir.

III) Esterler

Bir karboksilli asit molekülü ile bir alkol molekülünden, bir mol su çekilmesi ile oluşan maddeye ester, bu olaya da esterleşme denir. Esterlerin genel formülleri CnH2nO2’dir. Esterler aynı sayıda karbon atomu içeren monokarboksilli asitlerle izomerdir. Esterleşme olayı bir denge tepkimesi şeklinde yürür. Esterlerin fonksiyonel grubu olan ─ C ─ O ─ , benzer veya farklı iki alkil grubuna bağlıdır.

A) Esterlerin Adlandırılması

Esterler adlandırılırken IUPAC sistemine göre adlandırılırlar. Önce oksijene bağlı alkil grubundan sonra asit grubunun adı söylenir. Asit grubu okunurken -ik asit yerine -at eki getirilerek adlandırılma yapılabilir.

B) Esterlerin Elde Ediliş Yöntemleri

Doğal bileşikler olan esterler, parfüm endüstrisinde kullanılmak üzere yapay olarak da elde edilebilmektedir.

1) Karboksilli Asitlerin Alkollerle Tepkimesinden

Karboksilli asitlerden de hatırlanacağı üzere, karboksilli asitler asidik ortamda alkollerle etkileşimi sonucunda esterleri oluşturmaktadırlar.

2) Asit Anhidritlerin Alkollerle Tepkimesinden

Asit anhidritlerin alkollerle tepkimesi sonucunda esterler ve asitler elde edilebilir. Örnek tepkime aşağıdaki gibidir.

C) Esterlerin Özellikleri

1) Esterlerin Fiziksel Özellikleri

  • Hoş kokuları vardır.  Bu bakımdan sentetik koku yapımında kullanılır.
  • Esterler hidrojen bağı yapamadıkları için alkol ve asitlere göre daha küçük kaynama noktalarına sahiptir.
  • Molekül kütleleri küçük olan esterler suda çözünür. Çözünme molekül kütlesi büyüdükçe azalır. Suda çözünmeyen esterler, alkol, eter gibi organik çözücülerde çözünür.
  • Çeşitli meyve öz sularında bulunur.

Bazı esterlerin önemli özellikleri aşağıdaki tabloda verilmiştir.

2) Esterlerin Kimyasal Özellikleri

  • Hidrolize uğrayabilirler.
  • Sabunlaşabilirler.
  • Esterler sodyum ya da potasyum hidroksit ile kaynatılırsa asit tuzu olan sabun ve alkol elde edilir.
  • Esterler amonyak çözeltisi ile karıştırılırsa amit ve alkol açığa çıkar.
  • İndirgenebilirler.

IV) Amitler

Amitler yapılarında  grubu bulunduran bileşiklerdir. Amonyağın bir kez açillenmesi ile primer amitler primer aminin bir kez açillenmesi ile sekonder amitler, sekonder aminin bir kez açillenmesi ile tersiyer amitler oluşur.

A) Amitlerin Adlandırılması

Primer amitleri aynı sayıda karbon içeren karboksilli asitlerin adlarındaki – ik asit eki yerine – amit eki getirilerek adlandırma yapılır.

B) Amitlerin Elde Ediliş Yöntemleri

1) Esterler amonyakla tepkimeye girerek amitleri oluştururlar.

2) Karboksilli asitlerin amonyum tuzlarından ısıtılarak bir molekül su çıkarılması ile primer amitler oluşur.

3) Karboksilli asit türevi olan asit klorürlerin amonyak ile tepkimesinden primer amitler elde edilir.

C) Amitlerin Özellikleri

1) Fiziksel Özellikleri

  • Amitler polar yapılı bileşiklerdir.
  • Molekülleri arasında kuvvetli hidrojen bağı yaparlar.
  • Erime ve kaynma noktaları yüksektir.
  • Bunun yanı sıra tersiyer amitler hidrojen bağı yapamadıkları için KN düşüktür.
  • Formamit dışındaki diğer amitler beyaz kristal yapılı katılardır. Genellikle tümü suda çözünürler.
  • Amitler alkali veya asitlerle kaynatıldıkları zaman kolayca hidroliz olarak asit ve amonyağa dönüşürler.
  • Poliamitler, naylonlar gibi uzun zincirli moleküllerdir. Bir polimer zincirde, belli aralıklarla amit grubu şeklinde bulunur.
  • Formamit (HCO.NH2) oda sıcaklığında yağımsı bir sıvı olup suda kolayca çözünür, kısmi bozunma ile yaklaşık 210 derecede kaynar. Asetamit; beyaz, nem çekici kristal yapıda bir katı olup 82 – 83 derecede erir ve 222 derecede kaynar. Genellikle amonyum asetatın destilasyonu ile elde edilir. En çok kullanılan amittir. Alkolleri denature etmede (içilmeyecek hâle getirmede), suyun çözme kabiliyetini geliştirmede ve birçok anorganik reaksiyonda ortam olarak (erimiş hâlde) kullanılmaktadır.

2) Kimyasal Özellikleri

  • Amitler nötr bileşiklerdir. Asit ve bazlarla tepkime vermezler
  • Amitler hidroliz olarak amonyum tuzlarına dönüşür. Ortamın asidik veya bazik olması tepkimenin hızını arttırır.
  • Nitröz asit amitlere etki ederek karboksilli asit ve azot gazı verir.
  • Amitler kuvvetli asitlerle dehidratasyona uğrayarak nitrillere dönüşür.
  • Amitler grignard bileşiği ile tepkimeye girerek ketonları oluşturur.
  • Amitler bakır ve krom oksit katalizörleri eşliğinde hidrojen ile indirgenerek aminlere dönüşürler.

Konu Anlatımı

Karşılaştırma

Diğer

Terimler

Bu yazı bikifi.com adresinden yazdırılmıştır. Sitemizdeki taban puan ve başarı sıralamaları bilgileri ÖSYM verileri kullanılarak tarafımızca derlenmiştir. Tercih yaparken ilgili kılavuzları incelemeniz tavsiye edilir.