Aromatik Bileşikler – Benzen ve Benzen Türevleri

Aromatik bileşikler organik kimyada çok geç keşfedilmiştir. Aromatik bileşikler düşük C/H oranına sahip ve hoş kokulu bileşiklerdir. Adlarını hoş kokuya sahip olmalarından gelmektedir (Yunancada aroma hoş koku anlamına gelmektedir). Aromatik bileşikler halkalı yapıdadır ve bağlar tek-çift olmak üzere sırasıyla dizilmiştir. Aromatik bileşiklerin en küçük üyesi benzendir. Benzen, C₆H₆ formülüyle gösterilen kararlı bir bileşiktir.

I) Benzen

Benzenin özelliklerini şöyle sayabiliriz;

• Renksiz ve saydamdır.
• Işığı kıran, hoş kokulu, alevlenebilen bir sıvıdır.
• Benzende bulunan bütün karbonlar sp² hibritleşmesi yapmıştır.
• Kaynama noktası 80,1 °C ve erime noktası 5,5 °C’dir.
• Moleküler formülü C₆H₆ dır.
• Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer.
• Alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda benzen, katılma tepkimesine girmez.
• Kararlı bir yapıda olduğu için tepkimeye girmeye çok istekli değildir ancak yüksek sıcaklık ve basıncın etkisiyle hidrojen ile çok yavaş bir şekilde tepkime verebilmektedir.
• Yer değiştirme tepkimesi verebilmektedirler. Böylece benzene Cl, NO₂ CH₃ gibi moleküller bağlanabilir.

II) Benzenin Adlandırılması

Benzenden bir hidrojen atomu çıkarılmasıyla oluşan yapıya fenil denilmektedir. Fenile bir atom veya grup bağlandığında bunların adı okunur ve sonuna benzen eklenir. Örneğin;

Benzen halkasına birden fazla atom veya grup bağlanırsa isimlendirme konum belirtmesi açısından “-para”, “-meta” ya da “-orto” ön ekleri kullanılarak yapılır. Grupların birbirini takip eden karbonlara bağlanması halindeki izomeri orto, bir atlayarak karbonlara yerleşmesi meta, karşılıklı karbon larına yerleşmesi halindeki izomeri para olarak isimlendirilir.

Aynı isimlendirme numaralandırılarak da yapılabilir. “meta”, “para” ve “orto” ön ekleri sadece 2’li bağlanmalarda kullanılır. 2 den fazla gerçekleşen bağlanma durumunda sayılar en küçük olacak şekilde numarayla isimlendirilir.

III) Benzen Türevleri

Benzen kullanılarak naftalin, anilin, fenol ve piridin gibi bir çok farklı aromatik bileşik elde edilebilir.

A) Naftalin

İki benzen halkasının bağlanmasıyla naftalin oluşmaktadır. C₁₀H₈ olarak formülüze edilir. Süblimleşme özelliği gösterir ve zehirlidir. Keskin kokusu sayesinde güveleri ve böcekleri uzak tutar.

B) Anilin – Fenol ve Piridin

• Benzen halkasına amin grubunun (NH₂) bağlanmasıyla anilin (amino benzen) oluşur.
• Anilin, zayıf baz özelliği gösterir.
• Benzen halkasına hidroksi (OH) grubunun bağlanmasıyla fenol oluşur.
• Fenol, zayıf asit özelliği gösterir.
• Piridin nem çekici özelliği sayesinde laboratuvarlarda ve kimya sanayisinde çözücü madde olarak kullanılır.