Aminler amonyaktan (NH3) türeyen azotlu bileşiklerdir. Bir alkil ya da aril köküne – NH2 bağlanması ile aminler oluşur. Amonyak hidrojenlerinden bir, iki ya da üçünün; alkillerle yer değiştirmesi sonucu primer, sekonder ve tersiyer aminler oluşur.
Aminlerin Adlandırılması
Yaygın Adlandırma
Yaygın adlandırma iki şekilde yapılır. Birinci yöntemde alkil veya aril grubu belirtilir, sonra amin son eki eklenir. İkinci yöntem de ise alkil grubunun türediği alkan adının sonuna amin son eki getirilir.
Sistematik Adlandırma
Aminler IUPAC sistemine göre şu aşamalarla adlandırılır
- Amino grubuna bağlı en uzun karbon zinciri ana zincir olarak seçilir.
- Ana zincirdeki karbonların numaralandırılması azot (N) atomuna en yakın uçtan başlar.
- Ana zincire bağlı olan ek grup varsa, bu grup alkilamino şeklinde okunur ve isimlendirmenin sonuna anazincirin alkan adı yazılır.
Amin IUPAC adlandırma örneği:
Aminlerin Özellikleri
Fiziksel Özellikleri
- Aminler genellikle gaz ve kolay uçucu sıvılardır.
- Kokusu, balık kokusu gibidir.
- Aminlerin kaynama noktaları alkollere göre daha düşüktür.
- Tersiyer aminler hidrojen bağı yapamadıklarından dolayı kaynama noktaları daha da düşmektedir.
- Aminler su ile hidrojen bağı yaptıklarından, özellikle küçük moleküller suda daha çok çözünür.
- Aminlerde azot NH’ta olduğu gibi sp melez orbitalleri ile bağ yapar. Aminlerde de azot üzerinde ortaklanmamış elektron çifti bulunmaktadır. Bu elektron çiftinin proton tutma özelliğinden dolayı aminler bazik özellik gösterirler.
Bazı aminlerin fiziksel özellikleri aşağıdaki tabloda verilmiştir.
| Adı | Formülü | Erime Noktası °C | Kaynama Noktası °C | Yoğunluk (20°C’de) |
|---|---|---|---|---|
| Metilamin | CH3NH2 | -93,5 | -6,3 | 0,663 |
| Etilen | CH3CH2NH2 | -81 | 16,6 | 0,683 |
| n-propilamin | CH3CH2CH2NH2 | -83 | 47,8 | 0,717 |
| n-butilamin | CH3CH2CH2CH2NH2 | -49,1 | 77,8 | 0,741 |
| İzobutilamin | (CH3)2CHCH2NH2 | -85 | 68 | – |
| Tert-butilamin | (CH3)3CNH2 | -67,5 | 44,4 | 0,696 |
| n-pentilamin | CH3(CH2)4NH2 | -55 | 104,4 | 0,755 |
| n-heksilamin | CH3(CH2)5NH2 | -19 | 130 | 0,766 |
| Dimetilamin | (CH3)2NH | -93 | 7,4 | 0,680 |
| Etilmetilamin | CH3NHCH2CH3 | – | 37 | – |
| Trimetilamin | (CH3)3N | -117,2 | 2,9 | 0,636 |
| Allilamin | CH2=CHCH2NH2 | – | 58 | 0,762 |
| Etanolamin | HOCH2CH2NH2 | 10,3 | 170 | 1,018 |
| α-Feniletilamin | CH3CH(C6H5)NH2 | – | 187 | – |
| Anilin | C6H5NH2 | -6,3 | 184,1 | 1,022 |
| Metilanilin | C6H5NHCH3 | -57 | 196,2 | 0,989 |
| Difenilamin | (C6H5)2NH | 55 | 302 | 1,160(22°C) |
| Trifenilamin | (C6H5)3N | 127 | 365 | 0,774 |
| Trimetilendiamin | H2N(CH2)3NH2 | – | 135 | 0,884 (25 °C) |
Kimyasal Özellikleri
- Aminler suda çözünerek hidrojen bağı oluştururlar.
- Aminler azot atomunun bağımsız elektron çifti bulundurması nedeniyle bazik özellik gösterir ve asitlerle birleşerek amin tuzlarını verirler.
- Aminlerin nitröz asit ile verdikleri tepkimeler, onların primer, sekonder ya da tersiyer olduklarını belirler.
- Sekonder aminler nitröz asit ile nitrozo bileşiklerini verir. Bu bileşikler suda çözünmeyen yağlardır.
- Aminler, asit klorürlerle tepkimeye girerek belirli erime noktaları olan kristal yapılı katı bileşikler verir. Bu nedenle bu tepkimelerden de aminler tanınabilir.
- Aminler havada yanarak azot, karbon dioksit, ve suya ayrışır. Bu özellikleri ile aminler, amonyaktan ayrılır.
Aminlerin Elde Ediliş Yöntemleri
Doğada bazı bitki ve balıkların yapılarında amin bulunmuştur. Ancak aminlerin elde edilmesinde bu kaynaklardan yararlanılmaz, yapay yöntemler uygulanır (Aminlerin anlatıldığı orjinal konu anlatımına gitmek için buraya tıklayın).
Alkil Halejenürlerin Amonyakla Tepkimesi Sonucu
Alkil halojenürlerin zayıf bir baz olan amonyak ile tepkimesi sonucunda aminler oluşurlar. Bu tepkime nükleofilik yer değiştirme tepkimesidir. Amin tuzunun sodyum hidroksit (NaOH) ile tepkimesi sonucunda birincil aminler, elde edilen birincil amin yeniden alkil halojenürle tepkimeye sokulduğu zaman ikincil amin, ikincil amin de alkillenirse tersiyer amin elde edilir.
Nitro Bileşiklerinin İndirgenmesiyle
Aromatik aminlerin sentezlenmesinde en yaygın metot, benzenin nitrolandıktan sonra nitro grubunun amino grubuna indirgenmesidir.
Amit Bileşiklerinin İndirgenmesiyle
Amitlerin indirgenmesinden, amitlerin çeşitli yollarla indirgenmesinden, örneğin bakır ve krom (III) oksit katalizörlüğünde hidrojen ile indirgenmesi aminleri verir.
