Burdasınız: Bikifi > Lise Ders Notları > Kimya Ders Notları > Alkoller

Alkoller

Hidrokarbonlarda hidrojenlerden biri veya birkaçının yerine hidroksil grubunun (-OH) geçmesiyle oluşan bileşiklere “Alkol” denilmektedir. Alkollerin genel formülü R-OH veya CnH2n+1-OH şeklinde de ifade edilmektedir. Alkoller yapısal olarak suya benzemektedirler. Başka bir deyişle alkol, suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil grubunun geçmesiyle oluşan bileşikler olarak tanımlanabilirler. Alkollerin fonksiyonel grubu -OH ( hidroksil) grubudur. Alkollerde oksijen atomu sp³ hibitleşmesi yapmıştır. Bağlı olduğu karbon ve hidrojen atomları ile yaklaşık olarak 109,5° açı oluşturmaktadır.

Bir bileşiğin alkol olarak adlandırılabilmesi için bir karbon atomuna yalnızca bir hidroksil (-OH) grubu bağlanmalıdır. Eğer -OH grubu birden fazla ise veya -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunda ikili, üçlü bağ varsa ( sp, sp² hibritleşmesi yapmış ise) başka bir değişle karbon atomunda pi bağı varsa bileşik alkol olarak nitelendirilemez. Alkol olarak nitelendirilebilmesi için hidroksil gruplarının farklı karbon atomlarına bağlanması gerekmektedir. Aşağıdaki bileşikler alkol değillerdir.

Birinci, ikinci ve üçüncü bileşiklerde aynı karbon atomuna birden fazla hidroksil grubu bağlandığı için alkol değildirler. Dördüncü bileşikte ise hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon çift bağ yaptığı için (sp² hibritleşmesi) bileşik alkol olarak adlandırılamaz. Aşağıdaki bileşikte ise aynı karbon atomuna bir tane hidroksil grubu bağlandığı için alkol olarak nitelendirilir.

Alkoller yapısındaki hidroksil grubu sayısında göre sınıflandırılmaktadır.

I) Alkollerin Sınıflandırılması

Alkol molekülünde bulunan -OH grubu sayısında göre monoalkol ve polialkol olarak sınıflandırılmaktadır. Molekülünde bir tane hidroksil grubu bulunduran alkollere mono alkol (bir değerli) denir. Molekülünde birden fazla hidroksil grubu bulunduran alkollere poli alkol denilmektedir.

A) Mono Alkoller

Mono alkoller -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunun durumuna göre; primer, sekonder ve tersiyer olmak üzere üç grupta incelenebilir.

1. Birincil (Primer) Alkoller

Birincil alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna iki tane hidrojen atomu ve bir alkil grubu bağlı ise bu alkol türüne primer yani birincil alkoller ismi verilmektedir.

Şekilde de görüldüğü gibi birincil alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda iki tane hidrojen bir adet alki grubu bağlıdır ve genel formülleri şekildeki gibidir.

Yukarıdaki şekildeki bileşikler primer alkollere örnek olarak verilebilir.

2. İkincil (Sekonder) Alkoller

Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda bir hidrojen atomu ve iki alkin grubu bağlı ise bu alkol türüne ikincil (sekonder) alkoller denilmektedir. Alkil grupları aynı veya farklı olabilmektedir.

İkincil alkol örnekleri

3. Üçüncül (Tersiyer) Alkoller

Tersiyer  alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda hidrojen atomu bağlı değildir yalnızca alkil grubu bağlıdır.Alkil grupları birbirinin aynısı olabildiği gibi farklı alkil grupları da olabilir. Tersiyer alkolleri örnekle açıklamak istersek;

Tersiyer alkol örnekleri

B) Poli Alkoller

Yapısında birden fazla hidroksil grubu bulunduran alkole poli alkol denilmektedir. Bu hidroksil grupları moleküldeki farklı karbon atomlarına bağlı olmak zorundadır. Poli alkoller moleküllerinde hidroksil grubunu fazla bulundurdukları için suda kolay çözünebilir. Poli alkollerin kaynama noktaları mono alkollere göre çok yüksektir. Poli alkoller birkaç sınıfta incelenebilir.

1. Dioller

Moleküllerinde iki tane hidroksil grubu bulunduran alkoller dioller denilmektedir. İlk üyesi glikoldür. Ticari olarak etilenden elde edilmektedir. Donma noktası -115 °C, kaynama nokaası ise 197°C’dir. Otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ( donma noktası yüksek olduğu için radatördeki donmayı engellemek amacıyla) hidrolik fren sıvısı ve plastiklerin sentezinden kullanılırlar. Propilen glikol endüstriyel öneme sahip bir dioldür. 

2. Trioller

Trioller yapılarında üç tane hidroksil grubunu bulundururlar. En önemli triol, gliserol’dür. Bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak elde edilir.

Yağdan sabun ve gliserin oluşumu

Gliserin şurup kıvamında, renksiz, tatlı bir sıvıdır. 290°C’de kaynar ve  -17°C’de donar. 265 g/cm³ yoğunluğa sahip olup metanol, etanol ve suda çözünebilmekte ancak benzen ve eterde çözünmemektedir. Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir. Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfirik asit karışımı ile tepkimeye sokulduğu zaman Trinitro Gliserin oluşur.

Trinitro Gliserin oluşumu

Kısaca nitro gliserinde 45°C sıcaklığın üzerinde patlar. Çok tehlikeli olan bu madde ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit yapımında kullanılır. Gliserin; plastik, kozmetik, merhem, antifiriz, matbaa mürekkebi, dinamit yapımı gibi amaçlarla kullanılmaktadır.

II) Alkollerin Özellikleri

A) Alkollerin Fiziksel Özellikleri

  • Alkollerin fiziksel özellikleri yapılarındaki karbon atomuna bağlıdır. Düşük karbon sayılı olanları renksiz ve sıvı fazdadır. Molekül kütlesi artıkça alkollerin kaynama noktası artmaktadır. Büyük karbon sayılı olanları katı fazda bulunurlar.
  • Alkollerin ilk üç üyesi su ile her oranda karışabilir. Karakteristik kokuları ve yakıcı tatları vardır.
  • Alkoller polar bileşiklerdir. Yapılarında bulundurdukları hidroksil grubu sayesinde molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar. Alkolün suda çözünmesi sırasında alkol ve su molekülleri arasında oluşan hidrojen bağları alkollerin sudaki çözünürlüğünü arttırmaktadır.
  • Birden fazla hidroksil grubu içeren alkol moleküllerinde birden fazla hidrojen bağı oluşabilir. Bundan dolayı hidroksil grubu sayısı arttıkça kaynama noktası artar ve sudaki çözünürlük artar.
  • Aynı karbon sayılı birincil alkole göre ikincil, ikincil alkole göre de üçüncül alkolün kaynama noktası daha düşüktür. Bunun nedeni ise molekül dallandıkça moleküllerin değme yüzeylerinin azalması Van der Waal kuvvetlerinin küçülmesidir.
  • Alkollerin molekül kütlesi artıkça sudaki çözünürlüğü azalır.

Aşağıda bazı alkoller ve özellikleri verilmiştir.

Bazı alkollerin fiziksel özellikleri ve formülleri

B) Alkollerin Kimyasal Özellikleri

Alkollerin fiziksel özelliklerinde hidroksil grubu etkilidir. Kimyasal değişimler bu grup üzerinden oluşmaktadır. Tüm alkollerde C-O-H grubu bulunur. Ayrıca C-O-H grubunun karbonuna birincil alkollerde 2 tane, ikincil alkollerde 1 tane H bağlıdır. Reaksiyonlar bu bağlardaki değişimlere göre sınıflandırılır.

III) Alkollerin Adlandırılması

Alkolleri adlandırırken IUPAC sistemine göre ya da özel isimleri ile adlandırmak mümkündür. Bileşikler özel adlandırma yapılırken alkolü oluşturan alkil grubu adının sonuna alkol sözcüğü getirilerek adlandırılır.

Alkollerin IUPAC sistemine göre adlandırılmasında aşağıdaki basamaklar izlenmektedir:

  1. Hidroksil grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirdeki karbon atomu sayısı kadar karbon içeren alkanın adının sonuna -ol eki getirilir.
  2.  Karon atomlarını numaralandırmaya hidroksil grubunun yakın olduğu uçtan başlanır.
  3.  Ana zincirin dışındaki dallanmaların yerleri belirtilir.
  4.  Hidroksil grubunun bağlı olduğu karon atomunun numarası ana zincirin önüne yazılır.
  5.  Yapısında birden fazla hirdoksil grubu varsa -diol, -triol gibi son ekler getirilir.

Şimdi bu kuralları örneklerle pekiştirelim.

Yaygın olarak kullanılan bazı alkollerin adlandırılması aşağıdaki gibidir.

IV) Alkollerde İzomeri

Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşiklere “izomer”denir. Alkoller açısından baktığımızda karbon sayısı bir (metanol) ve iki (etanol) olan alkollerin izomerleri yoktur. Karbon sayısı üç ve daha fazla olan mono alkollerin izomerleri vardır. Örnek olarak aşağıdaki propil alkolün izomeri verilmiştir. 

1- Propanol ile 2- propanol birbirlerinin izomerleridir. Açık formülleri farklı olan bu bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır. Aynı karbon sayılı mono alkollerle eterler fonksiyonel grup izomerisidir. 

Konu Anlatımı

Karşılaştırma

Diğer

Terimler

Bu yazı bikifi.com adresinden yazdırılmıştır. Sitemizdeki taban puan ve başarı sıralamaları bilgileri ÖSYM verileri kullanılarak tarafımızca derlenmiştir. Tercih yaparken ilgili kılavuzları incelemeniz tavsiye edilir.