Hidrokarbonlarda hidrojenlerden biri veya birkaçının yerine hidroksil grubunun (-OH) geçmesiyle oluşan bileşiklere “Alkol” denilmektedir. Alkollerin genel formülü R-OH veya CnH2n+1-OH şeklinde de ifade edilmektedir. Alkoller yapısal olarak suya benzemektedirler. Başka bir deyişle alkol, suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil grubunun geçmesiyle oluşan bileşikler olarak tanımlanabilirler. Alkollerin fonksiyonel grubu -OH ( hidroksil) grubudur. Alkollerde oksijen atomu sp3 hibitleşmesi yapmıştır. Bağlı olduğu karbon ve hidrojen atomları ile yaklaşık olarak 109,5° açı oluşturmaktadır.
Bir bileşiğin alkol olarak adlandırılabilmesi için bir karbon atomuna yalnızca bir hidroksil (-OH) grubu bağlanmalıdır. Eğer -OH grubu birden fazla ise veya -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunda ikili, üçlü bağ varsa ( sp, sp2 hibritleşmesi yapmış ise) başka bir değişle karbon atomunda pi bağı varsa bileşik alkol olarak nitelendirilemez. Alkol olarak nitelendirilebilmesi için hidroksil gruplarının farklı karbon atomlarına bağlanması gerekmektedir.
Birinci, ikinci ve üçüncü bileşiklerde aynı karbon atomuna birden fazla hidroksil grubu bağlandığı için alkol değildirler. Dördüncü bileşikte ise hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon çift bağ yaptığı için (sp2 hibritleşmesi) bileşik alkol olarak adlandırılamaz. Aşağıdaki bileşikte ise aynı karbon atomuna bir tane hidroksil grubu bağlandığı için alkol olarak nitelendirilir.
Alkoller yapısındaki hidroksil grubu sayısında göre sınıflandırılmaktadır.
Alkollerin Sınıflandırılması
Alkol molekülünde bulunan -OH grubu sayısında göre monoalkol ve polialkol olarak sınıflandırılmaktadır. Molekülünde bir tane hidroksil grubu bulunduran alkollere mono alkol (bir değerli) denir. Molekülünde birden fazla hidroksil grubu bulunduran alkollere poli alkol denilmektedir.
Mono Alkoller
Mono alkoller -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunun durumuna göre; primer, sekonder ve tersiyer olmak üzere üç grupta incelenebilir.
Birincil (Primer) Alkoller
Birincil alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna iki tane hidrojen atomu ve bir alkil grubu bağlı ise bu alkol türüne primer yani birincil alkoller ismi verilmektedir.
Aşağıda görüldüğü gibi birincil alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda iki tane hidrojen bir adet alkil grubu bağlıdır ve genel formülleri şekildeki gibidir.
Aşağıda verilen bileşikler primer alkollere örnek olarak verilebilir.
İkincil (Sekonder) Alkoller
Hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda bir hidrojen atomu ve iki alkin grubu bağlı ise bu alkol türüne ikincil (sekonder) alkoller denilmektedir. Alkil grupları aynı veya farklı olabilmektedir.
İkincil alkol örnekleri aşağıdaki gibidir.
Üçüncül (Tersiyer) Alkoller
Tersiyer alkollerde hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda hidrojen atomu bağlı değildir yalnızca alkil grubu bağlıdır. Alkil grupları birbirinin aynısı olabildiği gibi farklı alkil grupları da olabilir. Tersiyer alkol örnekleri aşağıdaki gibidir.
Poli Alkoller
Yapısında birden fazla hidroksil grubu bulunduran alkole poli alkol denilmektedir. Bu hidroksil grupları moleküldeki farklı karbon atomlarına bağlı olmak zorundadır. Poli alkoller moleküllerinde hidroksil grubunu fazla bulundurdukları için suda kolay çözünebilir. Poli alkollerin kaynama noktaları mono alkollere göre çok yüksektir. Poli alkoller birkaç sınıfta incelenebilir.
Dioller
Moleküllerinde iki tane hidroksil grubu bulunduran alkoller dioller denilmektedir. İlk üyesi glikoldür. Ticari olarak etilenden elde edilmektedir. Donma noktası -115 °C, kaynama noktası ise 197°C’dir. Otomobil radyatörlerinde antifiriz olarak ( donma noktası yüksek olduğu için radyatördeki donmayı engellemek amacıyla) hidrolik fren sıvısı ve plastiklerin sentezinden kullanılırlar. Propilen glikol endüstriyel öneme sahip bir dioldür.
Trioller
Trioller yapılarında üç tane hidroksil grubunu bulundururlar. En önemli triol, gliserol’dür. Bitkisel ve hayvansal yağlarda bulunur. Sabun fabrikalarında yan ürün olarak elde edilir.
Gliserin şurup kıvamında, renksiz, tatlı bir sıvıdır. 290°C’de kaynar ve -17°C’de donar. 265 g/cm yoğunluğa sahip olup metanol, etanol ve suda çözünebilmekte ancak benzen ve eterde çözünmemektedir. Gliserin alkollerin genel özelliklerini gösterir. Dumanlı nitrik asit ve derişik sülfirik asit karışımı ile tepkimeye sokulduğu zaman Trinitro Gliserin oluşur.
Kısaca nitro gliserinde 45°C sıcaklığın üzerinde patlar. Çok tehlikeli olan bu madde ince gözenekli kuma emdirildiğinde dinamit yapımında kullanılır. Gliserin; plastik, kozmetik, merhem, antifiriz, matbaa mürekkebi, dinamit yapımı gibi amaçlarla kullanılmaktadır.
Alkollerin Özellikleri
Alkollerin Fiziksel Özellikleri
- Alkollerin fiziksel özellikleri yapılarındaki karbon atomuna bağlıdır. Düşük karbon sayılı olanları renksiz ve sıvı fazdadır. Molekül kütlesi artıkça alkollerin kaynama noktası artmaktadır. Büyük karbon sayılı olanları katı fazda bulunurlar.
- Alkollerin ilk üç üyesi su ile her oranda karışabilir. Karakteristik kokuları ve yakıcı tatları vardır.
- Alkoller polar bileşiklerdir. Yapılarında bulundurdukları hidroksil grubu sayesinde molekülleri arasında hidrojen bağı bulundururlar. Alkolün suda çözünmesi sırasında alkol ve su molekülleri arasında oluşan hidrojen bağları alkollerin sudaki çözünürlüğünü arttırmaktadır.
- Birden fazla hidroksil grubu içeren alkol moleküllerinde birden fazla hidrojen bağı oluşabilir. Bundan dolayı hidroksil grubu sayısı arttıkça kaynama noktası artar ve sudaki çözünürlük artar.
- Aynı karbon sayılı birincil alkole göre ikincil, ikincil alkole göre de üçüncül alkolün kaynama noktası daha düşüktür. Bunun nedeni ise molekül dallandıkça moleküllerin değme yüzeylerinin azalması Van der Waal kuvvetlerinin küçülmesidir.
- Alkollerin molekül kütlesi artıkça sudaki çözünürlüğü azalır.
Aşağıda bazı alkollerin fiziksel özellikleri ve formülleri verilmiştir.
| Adı | Formülü | Erime Noktası °C | Kaynama Noktası °C | Yoğunluk (20°C) |
|---|---|---|---|---|
| Metil alkol | CH3OH | -93,9 | 64,9 | 0,791 |
| Etil alkol | CH3CH2OH | -177,3 | 78,5 | 0,789 |
| n-propil alkol | CH3CH2CH2OH | -126,5 | 97,4 | 0,803 |
| n-bütil alkol | CH3(CH2)2CH2OH | -89,5 | 117 | 0,810 |
| n-pentil(Amil) alkol | CH3(CH2)3CH2OH | -78,5 | 138 | 0,817 |
| n-hekzil alkol | CH3(CH2)4CH2OH | -46,7 | 158 | 0,814 |
| n-heptil alkol | CH3(CH2)5CH2OH | -34,1 | 176 | 0,822 |
| n-oktil alkol | CH3(CH2)6CH2OH | -16,7 | 194,5 | 0,827 |
| n-dekil alkol | CH3(CH2)8CH2OH | 7 | 229 | 0,829 |
| İzopropil alkol | CH3CHOHCH3 | -89,5 | 82,4 | 0,784 |
| İzobütil alkol | (CH3)2CHCH2OH | -108 | 107,9 | 0,802 |
| Benzil alkol | C6H5CH2OH | -15,3 | 205,4 | 1,046 |
| Siklohekzanol | Siklo-C6H11OH | 25,1 | 161,1 | 0,962 |
Alkollerin Kimyasal Özellikleri
Alkollerin fiziksel özelliklerinde hidroksil grubu etkilidir. Kimyasal değişimler bu grup üzerinden oluşmaktadır. Tüm alkollerde C-O-H grubu bulunur. Ayrıca C-O-H grubunun karbonuna birincil alkollerde 2 tane, ikincil alkollerde 1 tane H bağlıdır. Reaksiyonlar bu bağlardaki değişimlere göre sınıflandırılır.
Alkollerin Adlandırılması
Alkolleri adlandırırken IUPAC sistemine göre ya da özel isimleri ile adlandırmak mümkündür. Bileşikler özel adlandırma yapılırken alkolü oluşturan alkil grubu adının sonuna alkol sözcüğü getirilerek adlandırılır.
Alkollerin IUPAC sistemine göre adlandırılmasında aşağıdaki basamaklar izlenmektedir:
- Hidroksil grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirdeki karbon atomu sayısı kadar karbon içeren alkanın adının sonuna -ol eki getirilir.
- Karon atomlarını numaralandırmaya hidroksil grubunun yakın olduğu uçtan başlanır.
- Ana zincirin dışındaki dallanmaların yerleri belirtilir.
- Hidroksil grubunun bağlı olduğu karon atomunun numarası ana zincirin önüne yazılır.
- Yapısında birden fazla hirdoksil grubu varsa -diol, -triol gibi son ekler getirilir.
Şimdi bu kuralları örneklerle pekiştirelim.
Yaygın olarak kullanılan bazı alkollerin adlandırılması aşağıdaki gibidir.
| Alkolün Formülü | Özel Adı | ol son eki ile |
|---|---|---|
| CH3-OH | Metil alkol | Metanol |
| CH3-CH2-OH | Etil alkol | Etanol |
| CH3-CH2-CH2-OH | n-propil alkol | 1-propanol |
| CH3-CH(CH3)-OH | İzo-propil alkol | 2-propanol |
| CH3-CH2-CH2-CH2-OH | n-Butil alkol | 1-bütanol |
| CH3-CH2-CH(OH)-CH2 | Sec-Butil alkol | 2-bütanol |
| CH3-CH(CH3)-CH2-OH | İzo-Butil alkol | 2-metil-1-propanol |
| CH3-C(CH3)2-OH | Ter-Butil alkol | 2-metil-2-propanol |
| CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 | Sec-amil alkol | 2-pentanol |
| CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH | İzo-amil alkol | 3-metil-1-butanol |
| CH2=CH-CH2-OH | Allil alkol | 1-propenol |
| CH3-CH=CH-CH2-OH | Krotil alkol | 2-buten-1-ol |
| CH3-C(CH3)2-CH2-OH | Neo-amil alkol | 2,2-dimetil-1-propanol |
📚 Ek bilgi: Alkollerde İzomeri
Kapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan bileşiklere “izomer” denir. Alkoller açısından baktığımızda karbon sayısı bir (metanol) ve iki (etanol) olan alkollerin izomerleri yoktur. Karbon sayısı üç ve daha fazla olan mono alkollerin izomerleri vardır. Örnek olarak aşağıdaki propil alkolün izomeri verilmiştir.
1- Propanol ile 2- propanol birbirlerinin izomerleridir. Açık formülleri farklı olan bu bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır. Aynı karbon sayılı mono alkollerle eterler fonksiyonel grup izomerisidir.
