Alkinlerin Kimyasal Tepkimeleri

Alkinler yapısında üçlü bağ bulundurmaktadır. Kimyasal tepkimeye girerken bu bağlar açılır. Alkinler, alkenlere benzer şekilde tepkime vermektedirler. Alkinler dört çeşit tepkime verirler; katılma, yanma, yükseltgenme ve polimerleşme.

I) Katılma Tepkimeleri

Alkinlerin katılma tepkimeleri elektrofilik katılma tepkimeleridir ve birkaç başlık altında incelenmektedir. Bütün katılma tepkimelerinde markovnikov kuralı uygulanmaktadır.

A) Alkinlere Hidrojen Katılması

Alkinlere hidrojen katılarak alkan ya da alken elde edilir. Katılan hidrojenin miktarına göre ürün de değişir. Örneğin; 1 mol alkine, 2 mol H€€_2€€ katılarak alkan elde edilirken 1 mol H€€_2€€ katılsaydı alken elde edilecekti. Bu tür tepkimelerde katalizör olarak Ni (Nikel) ya da Pt (Platin) kullanılmaktadır.

B) Alkinlere Halojen Katılması

1 mol alkine 1 mol halojen (Klor, Brom) katılırsa dihalojen alkenler, 2 mol halojen katılırsa tetrahaloalkanlar oluşur. Halojen katılmasında; demir (III) klorürün (FeCl€€_3€€) katalitik etkisiyle halojenler elektrofilik olarak birincisi hızlı ikincisi yavaş olmak üzere iki basamakta katılırlar.

C) Alkinlere HCl Katılması

Alkinlere hidrojen halojenür (asit) katılma tepkimesi verir, oluşan ürünler klor bağlanmış hidrokarbonlardır. Alkinlere 1 mol ya da 2 mol hidrojen halojenür katılabilir. Bu tepkime türü HgCl€€_2€€ katalizörlüğünde gerçekleşir.

D) Alkinlere Su Katılması

1 mol alkine H€€_2€€SO€€_4€€ ve HgSO€€_4€€ katalizörlerinin etkisiyle markovnikov kuralına göre 1 mol su katılınca aldehit veya keton oluşur. Eğer alkin asetilense (C€€_2€€H€€_2€€) katılmanın sonucunda asetaldehit oluşur. C€€_2€€H€€_2€€ nin dışındaki alkinlere su katılması sonucunda keton oluşur. Bu reaksiyon iki basamakta gerçekleşir. İlk basamakta enol adı verilen kararsız ve doymamış alkoller oluşur. İkinci basamakta bu enol, ketona dönüşür.

Bu dönüşümde izomer olan enol ve keton arasında denge kurulur. Bu dengenin ismi enol-keto tautomerisidir. Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse yeni oluşan bileşik ile eskisi arasında bir denge meydana gelir. Buna tautomerlik denir. Yukarıdaki keto-enol tautomerliğinde enoldeki –OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift bağların da yeri değişmiştir.

II) Yanma Tepkimeleri

Alkinler yeteri kadar oksijenle yakılabilirler. Bu tepkimenin sonucunda su ve karbondioksit oluşur. Alkinlerin yanma tepkimelerinin genel formülü aşağıdaki gibidir.

Alkinlerin Yanmasının Genel Formülü

III) Yükseltgenme Tepkimeleri

Alkinler asidik ortamda (genellikle H€€_2€€SO€€_4€€) kuvvetli yüksetgeyicilerle tepkime vererek asitlere dönüşebilmektedirler.

Asetik asit eldesi

IV) Polimerleşme Tepkimeleri

Alkinler, aynı alkan ve alkenler gibi polimerleşebilmektedirler. Alkinlerin ilk üyesi olan asetilen trimerleşerek benzen yapısını oluşturur.

Asetilenin Benzene dönüşümü

Asetilen:

• Alkinlerin ilk üyesidir.
• Renksizdir ve oda koşullarında gazdır fazdadır.
• Asetilen oksijen ile yakıldığında alev sıcaklığı 3000 °C yi aştığı için demircilik işlerinde kullanılır.